В целях сокращения теневой занятости с 2019 г. и сроком на десять лет был запущен эксперимент по уплате налога на профессиональный доход. Через легализацию самостоятельной индивидуальной трудовой деятельности появился институт самозанятости. Новый налоговый режим оказался востребованным у россиян, однако вскрыл целый ряд сложностей и нерешенных вопросов. По прошествии пяти лет эксперимента по введению налога на профессиональный доход можно подвести некоторые промежуточные итоги. Цель данной работы – провести анализ института самозанятости с момента учреждения и до настоящего времени, выявить трудности современного этапа и перспективы развития в будущем. В статье охарактеризована эволюция недавно введенного института самозанятых. Рассмотрена деятельность самозанятых в России и Калининградской области: проанализированы изменение численности лиц, уплачивающих налог на профессиональный доход, выручка; охарактеризованы сферы деятельности самозанятых и др. Автором выделены некоторые трудности развития института самозанятых, среди которых сохранение сложности определения правовой природы самостоятельной индивидуальной трудовой деятельности; вероятность прекаризации труда; отсутствие социального страхования для самозанятых и другие. Высказано предположение, что распространение социального страхования на самозанятых будет сопровождаться усилением налогового бремени и может стать причиной обратного ухода в теневой сектор. Автором предполагается, что в дальнейшем по окончании эксперимента произойдет существенное изменение института самозанятых, связанное с повышением ставок налога; сокращением видов деятельности; более четким отграничением самозанятости от предпринимательства и наемного труда; распространением социального и, в том числе, пенсионного страхования на самозанятых.